En Febrero de 1959 se produjo el accidente de aviación que causó la muerte de Buddy Holly y Ritchie Valens. Don McLean compuso American Pie impregnada por este día en que la música murió, como dice en la canción y con uno de los grandes «himnos» que aún hoy en día mantiene su vigencia.
En la canción That’ll be the day, la más popular de Buddy Holly, la letra dice en su estribillo: “’Cause that’ll be the day when I die”, refiriéndose como no, al día que su chica le dirá adios.
Pero sucedió que Buddy Holly falleció muy joven, a los 23 años, en un accidente de aviación cuando volvía de actuar. En el mismo accidente falleció Ritchie Valens, que había añcanzado gran popularidad con su versión de La Bamba
Sobre esta figura del rock latino se rodó una película, en la que la canción de La Bamba la interpretaba el grupo Los Lobos.
En la canción sobradamente conocida, American Pie, de Don McLean, la letra se refiere a este accidente como “el día en que la música murió” y en ella se cita esta canción de Buddy Holly, tal como se cantaba mientras se bebía “whisky and rye”. La leyenda urbana atribuye al avión que sufrió el accidente el nombre de «American Pie», lo que no parece cierto. Sobre este accidente, ocurrido el 3 de Febrero de 1959, que costó la vida a Holly y a Valens entre otros, se cuentan numerosas historias, como que Valens se jugó su plaza con un músico de la banda que perdió y quedó en tierra y la historia cuenta que Valens celebró que, por fin, tenía suerte en estas cosas. Asimismo, Waylon Jennings, músico country que desarrolló posteriormente una dilatada carrera, salvó su vida porque cedió su plaza a otro músico que se encontraba enfermo. Se cuenta que el piloto del avión alquilado para el efecto, apenas tenía 21 años de edad.
El grupo de pop eléctrico Weezer sacó, en 1994, una canción que lleva como título el de Buddy Holly. El video-clip de esta canción, dirigido por Spike Jonze, fue utilizado en su momento por Microsoft para presentar una de sus versiones de Windows.